Anteriormente se llamaba a esta villa Aguilar de Inestrillas, y consta que tenía plaza fuerte y un castillo cuyos vestigios han desaparecido, lo que hace pensar que quizás estas referencias sean sobre el próximo Inestrillas, donde los restos son más evidentes.
Las primeras citas históricas (con dudas de que se refieran a este Aguilar) hablan de la donación al monasterio de San Millán, por parte del Señor García López, de unas heredades que éste tenía en Aguilar en el año de 1143, "Por sí e por el anima de su mujer doña Teresa" .
Más correcta es la referencia de 1188, en la que en la adición a los fueros de Yanguas aparece como testigo Gil Gómez, señor de Agreda, Aguilar y Cervera.
En 1381, Juan II recompensó a don Juan Ramírez de Arellano con el señorío de Cameros y la villa de Aguilar y sus aldeas, en pago a sus servicios en la guerra contra Pedro I el Cruel. Después será condado, junto a Valdemadera y Navajún.
Durante toda la Edad Media sufrió una situación fronteriza con los territorios musulmanes.
Por medio del tratado , en 1198, entre Alfonso VIII de Castilla y Sancho VII el Fuerte de Navarra, Aguilar pasa a pertenecer al reino castellano. Obtuvo el Privilegio de Portazgo. Sufrió varios procesos de la Inquisición en el S. XVI, contra sus habitantes musulmanes y cristianos nuevos.
Durante la Guerra de Sucesión Española, Aguilar se alía con la causa borbónica, y en 1707 colabora en la defensa de Tarazona, asediada por los Austrias.
Aguilar mantenía a un numeroso gremio de arrieros que comerciaba con Burgos, Navarra y Soria, dando lugar al mito del contrabando, por lo cual se la reconoció posteriormente, hasta tal punto, que la Corte de Castilla prohibió a su vecindario el uso de las armas de fuego durante ciertos períodos de tiempo.
Formo parte de la provincia de Soria hasta el 30 de Noviembre de 1833, cuando se creó la provincia de Logroño y fue incorporada a ella.